“三成に過ぎたるもの”と言われた島左近は関ケ原の合戦前日、兵500を率いて挑んだ岐阜県大垣市「杭瀬川の戦い」で勝利し、西軍の士気を高め、当日は笹尾山の麓に布陣します。開戦後、攻め寄る黒田長政や細川忠興ら東軍を幾度も押し返す活躍を見せましたが、長政の家臣、菅六之助の襲撃で負傷し、奮戦の末、討死したとも、戦場を脱したともいわれています。これを機に善戦していた石田隊は徐々に押し込まれていきました。